Зверніть увагу, феноли не є ароматичними спиртами, це окремий клас сполук.

Щоб з'ясувати відмінність. порівняйте формули фенолу та фенілетилового спирту:

У ароматичних спиртів, представником яких є фенілетиловий спирт, бензольне кільце присутнє у радикалі, а у фенолів з ним безпосередньо зв'язана гідроксогрупа. Оскільки вплив бензольного кільця на гідроксогрупу значно сильніший, ніж вплив одного атома Карбону, феноли проявляють слабкі кислотні властивості. Зокрема, феноли реагують з лугами, що для спиртів не характерно. З кислотними властивостями пов'язана колишня назва фенолу — карболова кислота.

Фенол є гарним прикладом, який ілюструє третє положення теорії Бутлерова щодо взаємного впливу атомів і груп атомів у молекулах органічних сполук.

У молекулі фенолу неподілена пара електронів атома Оксигену відтягується бензеновим ядром і взаємодіє з його шестиелектронною π-системою. Відбувається перерозподіл електронної густини, що має два наслідки:

1) збільшення полярності зв’язку О-Н. Електронна хмара відтягується від атома Гідрогену значно сильніше, ніж в молекулах спиртів, з чим пов'язані нехарактерні для спиртів властивості фенолу як слабкої кислоти

2) зміщення електронної густини всередині бензенового ядра. У орто- і пара-положеннях (положення 2, 4 і 6) бензенового ядра на атомах Карбону виникають часткові негативні заряди, а на відповідних атомах Гідрогену — часткові позитивні заряди, завдяки чому вони значно легше, ніж у молекулі бензену, вступають у реакції заміщення.

1. Взаємодія з лужними металами

2С₆Н₅OH + 2Na → 2С₆Н₅ONa + Н₂

Взаємодія з лугами

С₆Н₅OH + NaOH → С₆Н₅ONa + Н₂О

Взаємодія з бромною водою

утворюється 2,4,6-трибромфенол

С₆Н₅OH + 3Br₂ → С₆Н₂Br₃OH + 3НBr

Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору