Арени

Mon, 07 Mar 2022 14:31:00 +0000

Існує велика група сполук Карбону з Гідрогеном, назва якої доволі незвичайна — ароматичні вуглеводні. Вона пов’язана з тим, що раніше ці сполуки добували з природних духмяних смол. Проте спільна ознака таких сполук — не запах, а особлива будова молекул.

Ароматичні вуглеводні навколо нас

Нафталін

ДДТ — дуст

Ванілін

Поміркуйте, які ознаки спільні для цих речовин?

Відповідь:

1) усі вони мають запах — аромат, звідки й походить назва — "ароматичні вуглеводні";

2) усі вони токсичні (ванілін теж);

3) в їх молекулах є принаймні одне бензольне кільце.

Найпростіший представник ароматичних вуглеводнів — бензен — С₆Н₆.

Історія відкриття бензену

Уперше бензен описав німецький хімік Іоганн Глаубер у 1649 році Він отримав бензен з кам’яновугільної смоли.

Друге народження бензен отримав завдяки роботам Фарадея. У 1825 році Майкл Фарадей добув бензен з світильного газу.

Майкл Фарадей

Через 40 років після другого відкриття, у 1865 році, німецький хімік Фрідріх Август Кекуле встановив структуру молекули бензолу. Якось, після довгої роботи над підручником, Кекуле заснув, і йому приснилися атоми вуглецю і водню, зчеплені в нитки, які нагадували змій. Одна із змій вчепилася у власний хвіст, продовжуючи крутитися. Кекуле зчепив всі атоми Карбону в шестикутник, у якому чергуються подвійні і одинарні зв'язки.

Бензен — формула Кекуле

Будова молекули бензену

Фізичні властивості бензену

рідина
без кольору
з характерним запахом
нерозчинний у воді, сам є добрим розчинником
легший за воду (ρ = 0, 88 г/см³)
t_пл = 5,5°С; t_кип = 80°С
токсичний. Вдихання парів бензену викликає головну біль, запаморочення

Хімічні властивості бензену

І. Окиснення

1) Горить

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О

2) Стійкий до дії окисників, не знебарвлює розчин перманганату калію

ІІ. Реакції заміщення (подібно до насичених вуглеводнів)

1) Реакція з бромною водою (у присутності каталізатора FeCl₃)

С₆Н₆ + Вr₂→ С₆Н₅Вr + НВr

2) Нітрування бензену — реакція з нітратною кислотою у присутності концентрованої H₂SO₄

С₆Н₆ + HNO₃→ С₆Н₅NO₂ + Н₂O

ІІІ. Реакції приєднання (подібно до ненасичених вуглеводнів)
1) Гідрогенування бензену — приєднання водню, утворюється циклогексан
С₆Н₆ + 3Н₂→ С₆Н₁₂
2) Хлорування бензену — приєднання хлору, утворюється гексахлорциклогексан
С₆Н₆ + 3Сl₂→ С₆Н₆Cl₆
Застосування бензену та його похідних
1) отрутохімікати;
2) розчинники;
3) виготовлення вибухівки;
4) добавка до пального для підвищення його октанового числа;
5) в органічному синтезі для одержання барвників, полімерів, ліків.

Сайт викладача хімії та біології Чалої Світлани Володимирівни - Арени

Арени

Історія відкриття бензену

Будова молекули бензену

Фізичні властивості бензену

Хімічні властивості бензену